La cucina mediterranea fa largo uso di erbe aromatiche (basilico, prezzemolo, menta, dragoncello) che sono ricche di oli essenziali. Lo studio della composizione chimica degli oli contenuti in alcune di queste piante, tra cui il basilico e diverse tipologie di spezie (zenzero,noce moscata) , ha evidenziato la presenza di metileugenolo. Stampa e media si sono occupati recentemente di questo composto, poichè studi condotti su modelli animali hanno dimostrato che il metileugenolo ha un effetto cancerogeno. Poiché il basilico è utilizzato per la preparazione del pesto, un piatto della tradizione ligure, anche a questo prodotto è stato attribuito un effetto cancerogeno. L'articolo si prefigge di fare il punto della situazione sull’argomento e sulle principali fonti di metileugenolo negli alimenti e nell'ambiente.
Il metileugenolo nel basilico: relazione tra altezza delle piante e livelli di metileugenolo
Il basilico è una pianta annuale del genere Ocimum appartenente alla famiglia dalle Labiate. E'una delle colture più rappresentative della Liguria ed a livello regionale rappresenta una importante fonte di reddito per molte imprese agricole. Il tipo di basilico comunemente chiamato "Genovese Gigante", è considerato il più adatto alla produzione del pesto, sia dai produttori locali sia alle industrie alimentari. Le caratteristiche aromatiche del Genovese Gigante sono determinate dal genotipo e dipendono maggiormente dalle componenti chimiche degli oli essenziali che consistono principalmente in monoterpeni e fenilpropanoidi.
Sintesi del metileugenolo nelle piante Il metileugenolo uno dei principali componenti degli oli essenziali. E' un fenilpropanoide derivato dall’eugenolo. I fenilpropanoidi, che derivano dalla fenilalanina, sono una ampia classe di metaboliti secondari nelle piante. Il metileugenolo deriva dall’eugenolo tramite una metilazione specifica catalizzata dall'enzima S-adenosilmetionina O-metiltransferasi. Studi di Miele et al(2001) hanno evidenziato che nelle piante di basilico, di altezza minore di 10 cm, il contenuto di metileugenolo è maggiore rispetto all’eugenolo. Nelle piante di altezza maggiore di 10cm il composto prevalente è l’eugenolo. Pertanto è stato ipotizzato che l'attività dell’enzima sia influenzata da fattori legati all’accrescimento. Lo studio di Miele et al. 2001 ha evidenziato che altri fattori, tra cui la latitudine, hanno influenzato i livelli di metileugenolo nelle piante di basilico.
Tossicità del metileugenolo: studi in vivo ed in vitro
Il metileugenolo, la cui struttura è riportata qui a fianco, presenta caratteristiche strutturali simili al safrolo. Studi precedenti hanno dimostrato che il safrolo è cancerogeno nei topi e ratti. Studi condotti su modelli animali dalla National Toxicology Program (NTP)hanno evidenziato che anche il metileugenolo ha una azione cancerogena.
Un ruolo citotossico è stato dimostrato anche in cellule in coltura isolate da fegato di ratto. Nei ratti, dopo 15 minuti di esposizione al metileugenolo a dosi di 37mg/kg di peso corporeo, si osservavano aumenti nei livelli di metileugenolo nel fegato e nel sangue (Arnold Schecter et al 2004). Sebbene il metileugenolo e l’eugenolo siano strutturalmente simili, il loro metabolismo è differente. Il metabolita maggiore è l’1-idrossi derivato, che mostra un potenziale cancerogeno elevato. L’1-idrossimetileugenolo è un metabolita che si scompone spontaneamente in ambiente acquoso in carbocationi elettrofilici che si legano covalentemente con il DNA ed altre macromolecole cellulari incluse le proteine.
La differente genotossicità esercitata dal metileugenolo rispetto ad altri fenilpropanoidi è probabilmente da attribuire alle loro differenze strutturali ed alla diversa biotrasformazione. Sia il safrolo che il metileugenolo mancano di gruppi -OH liberi che al contrario sono presenti nell’isoeugenolo e eugenolo.
Biodisponibilità del metileugenolo e apporti stimati nell’uomo Recentemente è stato condotto uno studio per indagare la biodisponibilità della molecola nell’uomo. A tale scopo ad un gruppo di volontari è stata somministrata una bevanda allo zenzero, poiché il metileugenolo è presente anche nello zenzero e prodotti derivati. Lo studio dei livelli plasmatici di metileugenolo dopo tempi diversi ha evidenziato che le concentrazioni maggiori si hanno dopo 15 min.( in media 53,9± 7,3pg/g di peso umido) seguite da un rapido declino. In questo studio si è stimato che il range dei livelli di metileugenolo nel siero erano 3,1-390pg/g con una media di 16 pg/g( National Center for Health Statistics 1994) e che il tempo impiegato per l’eliminazione del metileugenolo era approssimativamente 100 minuti . Gli alti livelli di metileugenolo (390pg/g) trovati in alcuni soggetti sono risultati inaspettati ed il significato di questi livelli rispetto alle conseguenze sulla salute umana sono ancora da determinare.
Metileugenolo: quali apporti nell’uomo? Dalla letteratura emerge che l’assunzione con gli alimenti di metileugenolo è bassa, stimata fra 0,073-0,26mg/die. Nel caso dei consumatori di pesto, il quantitativo di metileugenolo introdotto potrebbe aumentare. Il pesto infatti è tradizionalmente preparato con basilico di 10-12cm di altezza, quando cioè la percentuale di metileugenolo negli oli essenziali è maggiore del 40%. Considerando che in questo stadio di crescita la quantità di oli essenziali nel Gigante Genovese corrisponde circa allo 0,5%(dati non dimostrati) e che una porzione di pesto contiene circa 10 grammi di basilico, ne potrebbe risultare un quantità di metileugenolo di 250 µg/kg/pasto negli adulti e 500µg/kg/pasto nei bambini (Miele et al2001). Fino ad oggi non sono stati condotti studi per verificare se il pesto nella cui preparazione entrano oltre al basilico numerosi altri ingredienti, eserciti un effetto cancerogeno in modelli animali.
Il metileugenolo trova larghi impieghi non solo nell’industria alimentare come agente aromatizzante nei cibi, ma anche in quella cosmetica come fraganza nei profumi, creme e detergenti purchè la concentrazione non superi alcuni valori (D.M.30 ottobre 2002): 0,01% nei profumi;0,004% in eau de toilette;0,002% nelle creme profumanti;0,001% in detergenti e saponi;0,0002% in altri prodotti destinati a rimanere a contatto con la pelle e nei prodotti per l’igiene orale. Negli USA, la presenza di metileugenolo è stata dimostrata anche in alcuni marchi di sigarette (Stanfill et al., 2003).
Riferimenti:
-Methyleugenol in Ocinum basilicum L.Cv.Genovese Gigante ( Miele et al, 2001 J Agr Food Chem, pdf)
-Human consumption of methyleugenol and its elimination from serum (Arnold Schecter et al, 2004, Environ Health Perspect pdf)
